Locution formée à partir de l’emprunt anglais fun, « amusement », attesté depuis 1865, d‘après le Dictionnaire historique du français québécois.

Le Wiktionnaire évoque « un néologisme créé par le langage branché ivoirien » et renvoie à deux hypothèses :

1) une origine venant de l'anglais enjoy, « profiter ». Mais l’ancien français a déjà la forme enjoyer, voir le Godefroy, enjoier, « prendre de la joie ».

2) Extension de jaillir : « l’infinitif jaillir dans ce processus a été assimilé à un verbe du premier groupe pour donner jailler ; avec le en qui s’y est soudé et jaillir qui est devenu jailler on obtient le verbe pronominal s’enjailler. » — (Langues et littératures, no 10 , Université de Saint-Louis, 2006, page 56). Cette deuxième hypothèse est difficile phonétiquement et sémantiquement, car on ne voit guère le rapport entre jaillir et joie. On peut éventuellement rapprocher "encanailler" pour la finale -ailler. Mais ce n'est qu'un rapport phonétique qui ne suffit guère à justifier une formation en -ailler.